Po ukończeniu Ridgewood High School, studiował historię na Fordham University w nowojorskim Bronx i kontynuował edukację w School of General Studies przy Uniwersytecie Columbia.
W 1992 roku brał udział w przesłuchaniach do serialu "
Melrose Place", lecz ostatecznie nie otrzymał żadnej roli.
Ma brata Seana Roberta Leonarda.